脱羧反应

中文: 脱羧反应 重要程度: ⭐⭐⭐

简介

机理

与alpha碳相连一般使用六元环状过渡态机理

与强吸电子基团按负离子机理进行

特点

注意事项

(1)三氯乙酸根负离子在合适条件下易发生α-消除反应，生成二氯卡宾。

(2)三氯甲基负离子在弱酸性溶剂中不易得到质子，而易失去一个卤负离子，形成二氯卡宾。

(3)氯仿在碱的作用下也可发生α-消除反应，失去卤化氢，生成二氯卡宾。三氯乙酸在水中完全解离成负离子，由于三个氯有强的吸电子能力，使碳碳之间的电子偏向于有氯取代的碳一边；随着羧基负离子上的电子转移到碳氧之间，碳碳键异裂，释放出CO2,同时形成碳负离子；后者与水中的质子结合，形成氯仿。这就是通过负离子机理进行的脱羧反应。三氯乙酸的脱羧反应需在合适的条件下才能进行。

相关案例